1992年夏天，17岁的皮耶罗正式升入意乙联赛的帕多瓦俱乐部一线队。在当赛季意乙联赛第26轮的对决中，皮耶罗以替补身份完成了其职业生涯的首次登场，日后名震江湖的“斑马王子”从这里迈出了征服欧洲的第一步。值得一提的是，童年时期的皮耶罗最早被安排在了门将位置，原因是母亲害怕他受伤，不过事实证明，皮耶罗在门将位置上的表现难以让人满意，他的脚下技术以及出球意识引起了启蒙教练的注意。就这样，皮耶罗来到了改变职业生涯命运的前锋位置。此时皮耶罗灵巧的跑位以及细腻的脚下技术有了更多的用武之地，他在球队的表现也呈急速上升之势。
93到94赛季，虽然皮耶罗仅仅只代表帕多瓦打入了一粒进球，但尤文图斯的球探们早就开始注意这位才华横溢的年轻前锋。特别是在这个夏窗，时任尤文图斯主席博尼佩尔蒂亲自与帕多瓦进行谈判，成功在佛罗伦萨和AC米兰之间花费了270万美元的身价签下了皮耶罗。自此，皮耶罗职业生涯最为华丽的篇章就此拉开序幕。时任尤文图斯主帅特拉帕托尼对于皮耶罗极为欣赏，他曾要求俱乐部将皮耶罗提前升入一线队训练。皮耶罗自己也没有辜负主帅的信任。在加盟斑马军团的首个赛季，便率领尤文图斯青年队勇夺世界足球邀请赛以及意大利青年足球联赛双料冠军。整个赛季，20岁的皮耶罗在各项赛事代表尤文图斯出场14次，取得了5粒进球。
时间来到94到95赛季，由于彼时的前场球星巴乔意外受伤，皮耶罗在当赛季一跃成为了斑马军团的主力球员。同时随着里皮成为尤文图斯新任主帅，对于皮耶罗的青睐有加，让其出场时间大幅增加。原本在加盟尤文图斯之初，皮耶罗并没有获得斑马球迷们的信任，甚至不少意大利媒体都对于尤文花费270万美元购入这样一位名不见经传的年轻球员感到十分不解。不过随着皮耶罗成为球队主力，并且在巴乔缺阵的日子里扮演着愈发重要的角色，球迷们认为皮耶罗完全有能力成为巴乔的接班人。整个赛季皮耶罗在各项赛事中共出场50次，打入11球，并有12次助攻。
95到96赛季，凭借上赛季帮助球队赢得了意甲及意大利杯的双冠王，皮耶罗的杰出表现促使尤文图斯决定出售巴乔。随着忧郁王子的离开，留下的10号黑白球衣自然交给了皮耶罗的手中。在当赛季欧冠小组赛的前五场比赛中，皮耶罗每场比赛都有进球，特别是在4分之1决赛次回合对阵皇马的比赛中，皮耶罗打入关键的直接任意球，帮助尤文图斯以两回合总比分2比1淘汰银河战舰。而在最终决赛对阵阿贾克斯的比赛中，皮耶罗打满了120分钟，帮助球队通过点球大战战胜荷甲豪门成功夺冠。整个赛季皮耶罗在各条战线上共出场43次，打入13球并有11次助攻。同时在年度的金球奖评选中，皮耶罗获得了第四名的好成绩。随着时间的推移，巴乔逐渐成为球迷们脑海中美好的回忆，而皮耶罗则成为了尤文图斯的一面鲜明旗帜。
在之后的两个赛季，皮耶罗与齐达内、因扎吉组成了威震意大利足坛的进攻搭档。特别是在97到98赛季，皮耶罗共出场47次，个人疯狂打入32球，并贡献多达16次助攻。在他的出色发挥下，尤文图斯以5分优势力压国际米兰，夺得了队史第25座意甲冠军。与此同时，皮耶罗在欧洲赛场的表现也堪称惊艳。然而让人没有想到的是，就当尤文众将和球迷欢欣鼓舞迎接意甲冠军时，一场极其严重的十字韧带撕裂的伤势却差点断送了皮耶罗的整个职业生涯。
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